La nuova versione uscì due anni dopo, nel 1987, ed iniziò subito a guadagnare la fama desiderata. Questa nuova versione includeva alcune delle applicazioni dell’attuale pacchetto Microsoft Office: Word per Windows ed Excel. Prima di allora entrambe erano basate interamente sul DOS ed il foglio elettronico adoperato era Multiplan. Questi due programmi venivano lanciati sempre da DOS ma si avviavano nell’interfaccia grafica che poi richiudevano appena chiusi. Il successo di Windows 2 si deve anche ad Aldus che rilasciò una versione per Windows del suo software PageMaker che fino ad allora era disponibile solo per Macintosh.
Sebbene Windows 2 utilizzasse il modello di memoria reale, ovvero che aveva come limite massimo l’utilizzo di 1 megabyte di memoria, il sistema poteva essere eseguito anche all’interno di un altro sistema di multitasking. Parliamo di DesqView che utilizzava la modalità protetta del microprocessore Intel 80286. In questo caso Windows poteva funzionare in modalità protetta ed usare fino a 16 megabyte di memoria. Windows 2 è stata l’ultima versione del sistema operativo installabile su floppy disk e su macchine prive di disco rigido.
In seguito, vi furono alcuni aggiornamenti in cui si includeva il supporto alla “modalità avanzata” del microprocessore Intel 80386 che vennero rilasciate prima in una versione provvisoria chiamata Windows/386 e successivamente in versione standard chiamata Windows/286.
La versione 2.03 e la successiva 3.0 furono la causa di un’azione legale da parte di Apple nei confronti di Microsoft. Le finestre sovrapposte ed altre caratteristiche legate all’interfaccia grafica vennero prese di mira da Apple che pretendeva l’appartenenza al proprio sistema operativo. Il giudice William Schwarzer, il 25 luglio 1989, respinse 179 accuse su 189 totali.